MIRTILLI |
I flavonoidi in senso stretto, sono dei pigmenti gialli, generalmente polifenolici , molto diffusi nel mondo vegetale ; si trovano piu' spesso sotto forma di eterosidi o flavonosidi dove le genine sono dei derivati del fenil-cromone ( veri flavoni ) , il cromone essendo il benzo y -pyrone.
Nei flavonoidi in senso largo , vengono inclusi i derivati del phenyl- cromone o flavanni che sono:
a) i catecoli ( o catechine ) derivati dell'idrossi -3 flavanne
– b) i proantocianidoli ( o proantocianidine ) derivati dall'idrossi -3,4 flavanne .
– c) anche gli antociani vengono classificati tra i flavanni, in quanto sono derivati dal flavylium
Flavonoidi in senso stretto
I flavonoidi sono soprattutto abbondanti nelle piante superiori , particolarmente in determinate famiglie : Poligonacee, Rutacee, Leguminose, Ombrellifere , Composite . Sono presenti in tutti gli organi aerei della pianta , sono prevalentemente concentrati nelle foglie e nei bottoni floreali.
Costituzione chimica e classificazione
1) le genine
Le genine sono dei derivati poliidrossilati , talvolta metossilati o metilati del cromone o benzo y- pyrone.
Si distinguono :
a) i flavoni veri , derivati del phenyl-2. cromone ( es l'apigenina e la luteolina )
b) i flavonoli che possiedono un idrossile alcolico in 3 ( OH -3 flavoni ) es il Kamferolo ed il quercetolo.
c) i flavononi che non hanno un doppio legame in 2-3 es la liquiriziogenina , l'esperidolo .
d) i calconi, il ciclo pironico dei quali e' aperto ( sono isomeri dei flavononi ), es isoliqurizigenina
e) gli isoflavoni derivati dal fenil -3 cromone , es la genisteina .
f ) ricordiamo anche i flavonoidi :
- i xantoni , es la gentisina
- gli auroni , es la auresidina
2) gli osi sono generalmente il glucosio o il ramnosio , talvolta il galattosio . Speso sono fissati in 3 o in 7. Esistono dei monosidi, dei biosidi, dei triosidi, gli osi possono essere sitemati sullo stesso carbonio della genina o su due carboni differenti. Il legame e' soprattutto di tipo O-eterosidico, ma si trova anche nella forma C-eterosidico.
Azione fisiologica
I flavonoidi sono essenzialmente dei medicamenti dell'insufficienza venosa ; la loro azione si situa a livello delle piccole vene o dei capillari. Diminuiscono la permeabilita' ed aumentano la resistenza dei capillari ( azione vitaminica P ) . Ci sarebbe l'inibizione della formazione e della liberazione di istamina ; si crede cosi' che l'ossidazione dell'adrenalina sarebbe impedita. Esiste una sinergia con la vitamina C . Si tratta di un'attivita' non specifica ma caratteristica delle sostanze polifenoliche . Come i flavonoidi sono attivi gli antociani e le cumarine; altri composti possono avere una azione simile come certi tannini derivati dai flavani.
Al difuori di questa azione fisiologica generale , certi flavonoidi , hanno delle azioni particolari : diuretiche ( i fiori della ginestra ) , antiazotemica ( le foglie del Lespedeza ) ,antitispasmodiche , antiulcera gastrica , antiinfiammatorie ( radice della liquirizia ). Ci sono dei principi attivi atossici e ben tollerati dall'uomo , ma la cui azione e ' lenta.
Flavonoli e derivati
La rutoside o rutina ( ramnoglucoside in 3 del quercetolo ), e' largamnente usata a scopo terapeutico : si trova in numerose specialita' farmaceutiche ( Rutisan , Ercevit , Solurutina ) che agiscono come protettori dei capillari , in determinate malattie vascolari e circolatorie .
Viene estratta prevalentemente dalle seguenti piante : Polygonum fagopyrum , Sophora japonica , Eucalyptus macrorrhyncha.
La silimarina e' un principio attivo estratto dai grani del cardo mariano , Sylibun marianum, utilizzato come epato-protettore ed attivatore degli epatociti ( specialita' farmacologiche : Legalon e Silliver ). La silimarina da un punto di vista chimico e' un derivato di tipo diydroflavonolo ( diydroquercetolo ) unito ad una molecola di alcool coniferilico.
Flavononi
1)I citroflavonoidi o bioflavonoidi sono dei composti flavonici ad azione vitaminica P estratti da diversi Citrus ( limone , arancia , pompelmo ), il principale e' l'esperidina ( rutinoside in posizione 7 dell'esperetolo ).
Il genere Citrus ( famiglia delle Rutacee ) sono degli alberi bassi originari dell'Asia , anticamente naturalizzati nel bacino del Mediterraneo.Il frutto chiamato agrume o esperide contiene una parte esterna che si chiama flavedo , una parte intermedia chiamata albedo ed infine la polpa che contiene i semi , chiamata anche endocarpo .
Il flavedo e' colorato dai carotenoidi e comprende una parte piu' esterna (l'epicarpo) ed una parte piu' interna (il mesocarpo ) dove si trovano gli olii essenziali. L'albedo e' la parte biancastra e spongiosa .
I frutti del genere Citrus ( limone , arancia , pompelmo ) sono ricchi di acidi organici ( acido citrico ) , di glucidi , di pectina, di olio essenziale ,di vitamina C , di eterosidi flavonici che si trovano prevalentemente nel pericarpo ed appartengono al gruppo dei flavononi , di cui i principali sono la esperidina , il naringoside, la eriodictioside . Tutti questi principi attivi vengono usati nei casi di fragilita' capillare e nelle malattie delle vene . I prodotti farmaceutici che contengono bioflavonoidi ( esperidina e derivati , naringoside ) sono : Cepevit .
2)La liquirizia , Glycyrrhiza glabra , la cui radice contiene degli eterosidi flavonici derivati dai flavononi , la glicirrizina .
Flavoni
-1)La disomina e' la glucoramnoside in posizione 7 del diosmetol e si trova nelle foglie delle Rutacee ,dell'Issopo e della Menta : A livello industriale , la diosmina, viene preparata per emisintesi a partire dall'esperidina. Le specialita' farmacologiche piu' conosciute sono : Daflon, Arvenum , Alven .
-2) La ginkgetina e' un bioflavone contenuto nelle foglie del Ginkgo biloba, albero ornamentale di origine orientale , che protegge i piccoli capillari .
3) altri flavoni interssanti sono la scoparoside che si trova nella ginestra Sarothamnus scoparius e la lespecapitoside che si trova nella Lespedeza capitata , entrambi ad azione diuretica .