sabato 9 luglio 2011

I flavonoidi - ricerca di dr BrunoCasula

MIRTILLI

                                                  

I flavonoidi in senso stretto, sono dei pigmenti gialli, generalmente polifenolici , molto diffusi nel mondo vegetale ; si trovano piu' spesso sotto forma di eterosidi o flavonosidi dove le genine sono dei derivati del fenil-cromone ( veri flavoni ) , il cromone essendo  il benzo y -pyrone.

Nei flavonoidi in senso largo , vengono inclusi  i derivati del phenyl- cromone  o flavanni che sono:
a) i catecoli ( o catechine )   derivati dell'idrossi -3 flavanne
         b) i proantocianidoli ( o proantocianidine )  derivati dall'idrossi -3,4 flavanne .
         c)  anche  gli antociani  vengono classificati tra  i flavanni, in quanto sono derivati dal flavylium
                                        
                                                    Flavonoidi in senso stretto
 I flavonoidi sono  soprattutto abbondanti nelle piante superiori , particolarmente  in determinate famiglie : Poligonacee, Rutacee, Leguminose, Ombrellifere , Composite . Sono presenti in tutti gli organi aerei della pianta ,   sono prevalentemente concentrati  nelle foglie  e nei bottoni floreali.

Costituzione  chimica e classificazione
1) le genine
Le genine sono dei derivati poliidrossilati , talvolta metossilati o metilati del cromone  o benzo y- pyrone.
Si distinguono :
a) i flavoni veri , derivati del phenyl-2. cromone ( es l'apigenina e la luteolina  )
b) i flavonoli  che possiedono un idrossile  alcolico  in 3 ( OH -3 flavoni )  es il Kamferolo ed il quercetolo.
c)      i flavononi  che non hanno un doppio legame  in 2-3 es la  liquiriziogenina ,  l'esperidolo .
d)     i calconi,  il ciclo pironico dei quali e' aperto   ( sono isomeri dei  flavononi ), es isoliqurizigenina
e)  gli isoflavoni derivati dal fenil -3 cromone , es la genisteina .
f )  ricordiamo anche i flavonoidi :
- i xantoni  , es la gentisina
- gli auroni  , es la auresidina
2)      gli  osi sono  generalmente  il glucosio o il ramnosio , talvolta il galattosio . Speso sono fissati  in 3 o in 7. Esistono dei monosidi, dei biosidi, dei triosidi, gli osi possono essere sitemati sullo stesso carbonio della genina  o su due carboni differenti. Il legame  e' soprattutto di tipo O-eterosidico, ma si trova  anche nella forma C-eterosidico.

                                                           Azione  fisiologica

I flavonoidi sono essenzialmente dei medicamenti dell'insufficienza venosa ; la loro azione si situa a livello delle piccole vene o dei capillari. Diminuiscono la permeabilita'  ed aumentano la resistenza dei capillari ( azione vitaminica   P ) . Ci sarebbe l'inibizione  della formazione  e della liberazione di istamina ; si crede cosi'  che l'ossidazione dell'adrenalina sarebbe impedita. Esiste una sinergia  con la vitamina C . Si tratta di un'attivita' non specifica  ma caratteristica  delle sostanze  polifenoliche . Come i flavonoidi  sono attivi gli antociani e  le cumarine; altri composti possono avere  una azione simile  come certi tannini derivati dai flavani.
Al difuori di questa azione fisiologica  generale , certi flavonoidi , hanno delle azioni particolari : diuretiche  ( i fiori della ginestra ) , antiazotemica ( le foglie  del Lespedeza ) ,antitispasmodiche , antiulcera gastrica , antiinfiammatorie ( radice della liquirizia  ). Ci sono dei principi attivi atossici e ben tollerati dall'uomo , ma la cui azione e ' lenta.
                                                          Flavonoli  e derivati


La  rutoside  o rutina  ( ramnoglucoside in 3 del quercetolo ), e' largamnente usata a scopo terapeutico : si trova  in numerose specialita' farmaceutiche  ( Rutisan , Ercevit , Solurutina ) che  agiscono come protettori dei capillari , in determinate malattie vascolari e circolatorie .

Viene estratta   prevalentemente dalle seguenti piante : Polygonum fagopyrum , Sophora japonica , Eucalyptus   macrorrhyncha.

La silimarina e'  un principio attivo  estratto dai grani del cardo mariano , Sylibun marianum, utilizzato come  epato-protettore ed attivatore degli  epatociti  ( specialita'  farmacologiche : Legalon e Silliver ). La silimarina da un punto di vista chimico e' un derivato di tipo diydroflavonolo ( diydroquercetolo ) unito ad una molecola  di alcool coniferilico.

                                                                   Flavononi

1)I citroflavonoidi o bioflavonoidi  sono dei composti flavonici ad azione vitaminica  P  estratti da diversi  Citrus  ( limone , arancia , pompelmo ), il principale e' l'esperidina  ( rutinoside in posizione  7 dell'esperetolo ).
Il genere  Citrus  ( famiglia delle Rutacee ) sono degli alberi bassi originari dell'Asia  , anticamente naturalizzati  nel bacino del Mediterraneo.Il frutto chiamato agrume   o  esperide contiene una parte esterna  che si chiama  flavedo , una parte intermedia  chiamata  albedo ed infine la  polpa  che contiene i semi , chiamata anche endocarpo .
Il flavedo e' colorato  dai carotenoidi e  comprende una parte piu' esterna (l'epicarpo) ed una parte piu' interna (il mesocarpo ) dove si trovano gli olii essenziali. L'albedo  e' la parte  biancastra e spongiosa .
 I frutti del genere  Citrus ( limone , arancia , pompelmo )  sono ricchi di acidi organici ( acido citrico ) , di glucidi , di pectina, di olio essenziale ,di vitamina  C , di eterosidi flavonici  che si trovano prevalentemente  nel pericarpo ed  appartengono al gruppo dei flavononi  , di cui i principali sono la esperidina , il naringoside, la eriodictioside . Tutti  questi principi attivi vengono usati nei casi di fragilita' capillare e nelle malattie  delle vene . I prodotti farmaceutici  che contengono bioflavonoidi (  esperidina e derivati , naringoside ) sono :  Cepevit  .

2)La liquirizia , Glycyrrhiza  glabra , la  cui radice contiene  degli eterosidi  flavonici derivati dai flavononi , la glicirrizina .                                   
                                                                          Flavoni

-1)La disomina  e' la glucoramnoside  in posizione 7 del  diosmetol e si trova  nelle foglie delle  Rutacee  ,dell'Issopo  e della Menta : A livello industriale , la diosmina, viene preparata  per emisintesi a partire dall'esperidina. Le specialita' farmacologiche piu' conosciute sono  : Daflon, Arvenum , Alven .
-2) La ginkgetina e' un bioflavone  contenuto nelle foglie del  Ginkgo biloba, albero ornamentale  di origine orientale , che protegge i piccoli capillari .
3)  altri flavoni interssanti sono la scoparoside  che si trova nella ginestra Sarothamnus scoparius e  la lespecapitoside  che si trova nella Lespedeza  capitata ,  entrambi ad azione diuretica .